Я был обычным подростком, после школы под руководством родителей поступил в колледж, любил ездить с отцом на рыбалку и ковыряться в машине, во дворе было много друзей, но ни кто из них не догадывался о моей другой стороне.
Это была середина нулевых и времена для нашей семьи в финансовом плане были тяжелые, родители сутками пропадали на работе и большую часть времени я был предоставлен сам себе.

В один из осенних вечером я пришел домой после свидания с девушкой. Мы просидели у нее дома часа два, но дальше поцелуев дело не дошло и вот теперь мне необходимо было снять наросшее возбуждение самому, но в этот раз хотелось как то по особенному. Я открыл шкаф с маминой одеждой, меня давно посещали мысли о переодевании.
Мама была молодая, стройная женщина, ей нравилось одеваться красиво, поэтому открыв ящик с нижним бельем я был приятно удивлен, мне захотелось почувствовать себя девушкой. Я достал красные, кружевные трусики и чулки. Оставшись в одной футболке которая прикрывала мои ягодицы, я надел трусики и чулки, все подошло по размеру идеально. Достав из косметички тушь, я подкрасил ресницы и обведя губы темно красной помадой пошел к зеркалу, посмотреть на результат. Некоторые друзья говорили мне что я похож на «телку» из-за нежных черт лица, а отсутствие волос на теле еще больше этому способствовало.
В отражении я увидел достаточно привлекательную девушку, меня это возбудило еще сильнее... В тот вечер я испытал самый сильный оргазм.

В течение нескольких месяцев я часто повторял ритуал с переодеваниеи, и в один из вечеров, когда в очередной раз стоял перед зеркалом в образе девушки, я поймал себя на мысли, что мне хочется чего то большего чем просто любоваться собой.
Решив не терять времени, я сел за компьютер и зарегистрировался на сайте знакомств и уже через несколько минут мне пришло письмо.
«Привет, познакомимся?» — его звали Михаил ему было 40 лет, фото в анкете не было, я подумал пусть это будет сюрприз
«Привет, давай» — ответил я, руки тряслись от волнения, стало жарко и я почувствовал что краснею
«Слушай, а давай без лишних слов займемся делом, у меня завтра будет время и место после обеда, ты как?» — меня как будто ударило током, я не был готов к такому быстрому развитию событий

«Хорошо» — написал я ему
«Ты я так понимаю пассив?» — спросил он
«Да» — Ну раз уж я хочу побыть девочкой то пусть буду пассивом
«Давай обменяемся телефонами и договоримся?» — я написал ему свой номер и через 10 минут он позвонил
«Привет, ну что не передумал еще?» — голос у него был взрослого мужчины
«Нет, не передумал» — ответил я
«Тебе правда 18 лет? У тебя такой юный голос» — я слегка накинул себе возраст
«Да, 18» — ответил я
«Ну хорошо, я видел в анкете тебе нравится переодевания, это правда?» — анкета на сайте вообще была слишком дотошная до разных мелочей, заполняя которые я даже возбудился
«Да нравится, я даже могу взять с собой трусики и чулки»

«Хорошо, я не против. Тебя не смущает что я без фотки?» — для меня внешность была не главное
«Пусть это будет сюрприз» — ответил я
«Ну отлично, тогда давай завтра около к/т Гавана, это около метро Рижская, в два часа»
«Хорошо, спокойно ночи» — мы закончили разговор
Всю ночь я не мог уснуть, мысли о предстоящей встрече не давали покоя, я решил для себя что смысла стесняться нет, человек не знакомый и надо получить удовольствие по полной, почувствовать себя реальной девочкой.
Проснулся я в одиннадцать и начал готовиться к встрече, родители уехали на выходные на дачу и у меня было достаточно времени чтобы все успеть. Я принял душ, гладко выбрил всё между ног, залез в мамины вещи и долго подбирал подходящий комплект белья. В итоге свой выбор остановил на черных трусиках танга, черных чулках с тонкой красной нитью и футболке которая выглядела как платье едва прикрывавшая попку. Сложив все в рюкзак и зацепив по пути тушь я двинулся на встречу.

Прибыв на месте на десять минут раньше я стал ждать. «Блин а вдруг он маньяк? Или вообще не придет? Как себя вести? Зачем я вообще на это подписался?... « В голове было много вопросов, я заметно нервничал, чувствовал как горят щеки.
«Привет, Леша?» — мне протянул руку высокий, плотный мужчина
«Привет, Михаил?» — он крепко пожал мне руку
«Ну пойдем тут не далеко, я боялся ты не придешь» — он улыбнулся смотря на меня оценивающим взглядом
«Ну мы же договорились» — ответил я, очень смущаясь
«Ну да, у тебя есть опыт? Странно ты симпатичный парень, а знакомишся с мужчинами, мне кажется у тебя от девчонок отбоя нет» — улыбнулся он
«Ну вот как то так, не особо клеится с ними вот и решил попробовать... Ну опыта нет, только по фильмам» — что я несу подумал я, и даже улыбнулся он этих мыслей

«Ну хорошо у меня тоже нет опыта, вместе научимся» — улыбнулся он
Михаил создавал впечатление человека которому можно довериться, он говорил очень уверено и мягко, я чувствовал себя рядом с ним спокойно и перестал нервничать.
«Ну а переодевания? Тебе это вправду нравится? Вообще у тебя очень милое лицо, имеет даже какие то женские черты» — осторожно спросил он
«Ну с этого все и началось, я взял с собой мамины вещи, надеюсь тебе понравится» — улыбнулся я
«Я в этом уверен, мы почти уже пришли» — подойдя к подъезду он открыл дверь и пропустил меня вперед
«Какой этаж?» — это была хрущевка, похожую на ту, в которой жили мы с родителями
«Третий» — и даже этаж такой же как у нас

Квартира была однокомнатная заваленная какими то бабинами с пленкой, микрофонами и прочей киношной атрибутикой, по середине комнаты стоял разложенный диван.
«Это квартира друга, мы в основном используем ее для работы, храним тут всякий хлам» — улыбнулся он проходя вперед
«И кем же ты работаешь?» — спросил я снимая ботинки
«Ну скажем так, я отношусь к миру кино, в основном это арт хаус, если будет интересно я тебе покажу»
«Хорошо, возможно позже, а где у тебя тут, туалет? А вот вижу, мне надо подготовиться» — я зашел в туалет совмещенный с ванной.
Переодевшись, и подкрасив ресницы я посмотрел в зеркало, отражение меня порадовало и я пошел в комнату. Михаил уже лежал на диване прикрывшись простыней.
«Честно сказать я удивлен, тебе очень это все идет. Да ты просто красавица!» — на его лице было реальное удивление
«Спасибо» — я улыбнулся и сел на край дивана

«Ну что давай начнем» — он отдвинул простынь и я увидел его член, он был уже немного набухший, я лег рядом, взял его в руку и облизнув его языком взял в рот и начал сосать
«Осторожнее с зубками» — сказал Миша и я открыл рот пошире.
«Блин а мне нравится» — подумал я и старался заглотить его все глубже и глубже, языком водя по головке. Михаил начал постанывать, а я все охотнее всасывал его член и то, что из него выделялось. Спустя минуту он уже стоял как кол.
«Ты сосешь даже лучше чем моя бывшая жена» — улыбнулся он — «Твоя попка готова?»
Еще дома я проделал все необходимое и подготовился к сексу
«Угу, готова»
«Ну тогда вставай рачком» — я послушно встал раком и раздвинул ноги пошире

Я почувствовал как его палец чем то смазывает мой анус, чем то холодным но приятным, и как его палец входит не глубоко внутрь, следом еще один и начинает аккуратно растягивать мою дырочку, мне не было больно, разве чуть чуть, но сама ситуация меня возбудила до безумия, он шлепнул меня по попе
«Классная задница» — сказал он и я почувствовал как его головка уперлась в мою попку. Смазки было много и он водил свои членом вокруг моей дырочку, иногда немного надавливая и вдруг я почувствовал не сильную боль и его головка вошла в меня, я сжал рукой простынь и застонал, смесь возбуждения, удовольствия и боли смешалась доставляя нереальные чувства, он входил в меня все глубже и я все сильнее сжимал простынь.
«Тебе не больно?» — спросил он
«Продолжай» — шепотом ответил я

Постепенно я почувствовал как его яица уперлись в меня, он вошел полностью, и также медленно и аккуратно стал двигаться в обратном направлении, я невольно потянулся за ним, боль отошла и теперь было нереально приятно, вытащив член он смазал еще раз мою дырочку и уже более быстро и жестко вошел в меня, я снова застонал, он начал трахать меня и мне это нравилось. Я стоял раком а он держал меня за плечи все сильнее и сильнее загонял в меня свой член. Не вынимая члена мы сменили позу и я сидел сверху лицом к Мише. Я скакал на нем как будто я был уже опытным наездником, мне нравилось чувствовать себя девочкой на члене. Миша двигался в такт моим движениям и вот наконец то приподнял меня и задрав мои ноги, лег сверху. Он вгонял свой член как отбойный молоток в меня, мне даже стало снова немного больно и на очередном тычке он кончил и я кончил тоже, без рук просто от секса, от всего возбуждения которое на меня навалилось.
«Фух это было что то» — он слез с меня и лег рядом.
«Да, мне понравилось» — ответил я
Провалявшись еще около получаса я поехал домой, он проводил меня до метро договорившись что встретимся еще.
P. s.
Эта история случилась со мной в 2007 году и полностью реальна. Спасибо что прочитали)